How to Lose a Guy in 10 Days

Seorang penulis kolom saran, Andie Anderson (Kate Hudson), mencoba melampaui batas-batas topik yang bisa ia tulis dalam artikel barunya tentang cara membuat seorang pria meninggalkanmu dalam 10 hari. Editornya, Lana (Bebe Neuwirth), menyukainya, dan Andie pun berangkat mencari pria yang bisa ia jadikan subjek eksperimennya. Kemudian muncullah eksekutif Ben Berry (Matthew McConaughey), yang begitu percaya diri dengan keahlian romantisnya hingga ia yakin bisa membuat wanita mana pun jatuh cinta padanya dalam 10 hari. Ketika Andie dan Ben bertemu, rencana mereka justru berbalik melawan mereka.